Josip Velikonja se je rodil leta 1889 v Štandrežu (italijansko Sant’ Andrea) pri Gorici (Italija).
Končal je učiteljišče v Kopru. Učiteljevati je začel na Kobariškem, v Strmcu nad Logom, kjer se je leta 1915 poročil z Zofko, rojeno Černuta.
Med 1. svetovno vojno je bil avstro-ogrski vojak. V kraljevini Slovencev, Hrvatov in Srbov (SHS) je učil na Polzeli in v Žalcu, nato pa so ga leta 1925 premestili na Spodnjo Polskavo in leta 1928 na Pragersko. Kot je bilo takrat običajno, so učitelji stanovanje dobili v šoli. Po treh letih je bil imenovan za nadučitelja pragerske šole.
Učence je v šolskem parku tudi učil vrtnariti ter cepiti vrtnice in sadno drevje. Poleg tega je lepšal šolsko poslopje, naredil je oder v spodnji učilnici, v kateri so se odvijale šolske in krajevne prireditve, dal postaviti okoli šolskega zemljišča ograjo, na Pragerskem je vodil otroški šolski in odrasli pevski zbor Pohorje, režiral igre, aktiven je bil v društvu Sokol in na proslavah v kraju tako rekoč obvezen govornik. Med železnim repertoarjem obeh zborov je bila domoljubna pesem Simona Jenka Buči, buči morje adrijansko.
Leta 1939 pa so Velikonjo nenadoma premestili na Kebelj, čemur je botroval spodnjepolskavski župnik Melhior Zorko, učitelj verouka na šoli na Pragerskem, ki ni maral »protiklerikalnega« nadučitelja. Družina je sicer še lahko ostala v šolskem stanovanju, plača pa je bila manjša. Velikonja je na Pragersko prihajal ob sobotah popoldne in se vsako nedeljo popoldne vračal na Pohorje.
Po vojni je bil dober mesec spet na Pragerskem, nato je nekaj let učil v Dekanih pri Kopru.
Sredi petdesetih let se je upokojil.
Josip Velikonja je umrl leta 1966.