Oče Leopolda Kupelwieserja je bil solastnik tovarne za izdelavo namizne posode. Svoje izobraževanje na dunajski akademij likovnih umetnosti je Leopold začel 9. feb. 1808, ko je bil star dvanajst let in tam študiral do nov. 1823. Že med študijem je prejel tri akademske nagrade. Kot portretist je kmalu postal eden od umetnikov, ki jim je bil omogočen neposreden dostop do cesarske družine. Med leti 1823–25 je kot spremljevalec ruskega plemiča Aleksandra Beresina potoval po Italiji in tam skiciral pokrajino, stavbe in narodne noše. Ko se je Kupelwieser avg. 1825 vrnil na Dunaj, je ustvaril številne portrete in naslikal strogo komponirano sliko Sveti trije kralji na poti v Betlehem, popolnoma pod itaijanskimi vtisi nastalo delo, ki mu je prineslo velik uspeh. V tem času je slikal tudi za cesarsko družino, portretiral in se intenzivno posvečal cerkveni umetnosti. Od leta 1831 je delal na dunajski akademiji, od leta 1836 kot profesor. Prav sakralna dela, za katera je najpomembnejša naročila dobival od tridesetih let pa vse do smrti, so tista, po katerih je najbolj prepoznaven. Kot enega vodilnih cerkvenih slikarjev ga je papež Pij IX. nov. 1851 odlikoval z viteškim križem reda sv. Jurija. Poleg ostalih monumentalnih del, ki jih je Kupelwieser ustvaril, spadata v njegov opus tudi sliki Srca Jezusovega in Srca Marijinega v spodnjepolskavski cerkvi sv. Štefana, ki pomembno dopolnjujeta Kupelwieserjev maloštevilni slikarski opus, ohranjen na slovenskem.